"אני ממשיך ללכת להרבה מקומות ומוצא את עצמי במקום שכבר הייתי בו".
(דון דרייפר, 1963)
אם יש משהו ברור אחרי חמש עונות של "מד מן", זה שבבסיסו של דון דרייפר עומדת סתירה עמוקה. לא מדובר רק בזהות הישנה שלו, דיק וויטמן, אלא באופיו החצוי. העונה החמישית של "מד מן" נגמרה במעין קליף האנגר. אחרי שדון סידר למייגן את התפקיד שחשקה בו, הוא השאיר אותה והלך בגפו אל הבר, שם פנתה אליו בחורה צעירה ויפה ושאלה אותו את אותה שאלת הרת גורל: "אתה לבד?". על סמך ההיסטוריה והאופן שבו אנחנו מכירים את דון דרייפר ואת "מד מן" – רגע לפני שהעונה השישית חוזרת בשבוע הבא, מה הייתה התשובה של דון?
מצד אחד, מבחינה יצירתית גרידא, מוכרחים להודות שדון של העונה החמישית היה צל חיוור של עצמו, וכתוצאה מכך הייתה העונה כולה פושרת. זה השתנה בסוף, כשמותו של ליין היכה בדון, הציף זכרונות איומים וראינו את אותו איש שהכרנו. מצד שני, קשה להאמין שמתיו וויינר יוותר על התהליך שעבר דון מאז ראשית ימי הסדרה ועד כה, כשנאבק ככל יכולתו במגרעותיו כדי לגרום ליחסיו עם מייגן לעבוד. האם המשמעות היא שהחתירה של דון לטוב, ניסיון שדבק בו כמעט שנתיים, הייתה פסיק שולי בחייו? האם ב'שחרורה' של מייגן הוא שוב לבד? בסופו של דבר דון עבד הרבה כדי להשתנות, אבל המשמעות אינה בהכרח שהשתנה.
השאלה "אתה לבד?" מהדהדת בכל הווייתו של דון. כבר בפרק הראשון של הסדרה הוא אמר בבוטות, איש נשוי עם שני ילדים קטנים, "אתה נולד לבד ואתה מת לבד, והעולם פשוט מנחית עליך כל מיני חוקים כדי לגרום לך לשכוח את זה. אבל אני אף פעם לא שוכח. אני חי כאילו אין מחר, בגלל שאין מחר". ב-1962, כשדון היה בקליפורניה ונסע לבקר את אנה דרייפר, היא קראה לו בקלפי טארוט, ועל סמך אחד מהם אמרה לו את הדבר שעשוי להיות החשוב ביותר להבנת דמותו: "הדבר היחיד שמונע ממך להיות מאושר הוא האמונה שאתה לבד". הוא שאל אותה מה אם זה נכון, והיא ענתה לו שהוא יכול להשתנות. הוא אמר, "אנשים לא משתנים". היא אמרה, "אחרי שאתה חי, אתה לומד דברים".
