פורסם לראשונה בוואלה (זהירות, וידאו אוטומטי)
—
בסוף שנת 1964 ותחילת 65' מצא את עצמו דון דרייפר בדרכו הבטוחה אל הקרקעית. גרוש, חי בגפו, שוכב עם זונה שמכה אותו ועם המזכירה שלו שנאלצת להתפטר בגלל מעשיו. מתגעגע לילדיו כשהם לא איתו ולא יודע מה לעשות איתם כשהם אצלו. מאבד ימים שלמים למשקה. מאבד את אנה וויטמן, האדם היחיד שהכיר אותו באמת, כלשונו. אבל אז, בקיץ של 1965, דון החליט להשתפר. הוא המעיט בשתייה, התחיל לשחות בבריכה, כתב ביומן כדי להסדיר את מחשבותיו.
במסגרת הזו, בפרק "איש הקיץ" מהעונה הרביעית, הוא כתב את אחד המונולוגים האהובים עלי בסדרה: "כשאדם נכנס לחדר הוא מביא איתו את כל חייו. יש לו מיליון סיבות להיות בכל מקום. פשוט תשאלו אותו. אם תקשיבו הוא יספר לכם כיצד הגיע לשם. כיצד שכח לאן הלך ואז התעורר. אם תקשיבו הוא יספר לכם על הפעם שבה חשב שהוא מלאך, או חלם להיות מושלם. ואז יחייך בתבונה, שבע רצון כי הבין שהעולם אינו מושלם. אנחנו פגומים כי אנו רוצים כל כך הרבה יותר. אנחנו הרוסים כי אנו משיגים את הדברים האלה ומייחלים למה שהיה לנו".
בשעתו האינסטינקט היה להחיל את הדברים האלה על גירושיו של דון מבטי, על ההתפכחות שלו, על ניסיונותיו להיות אדם טוב יותר ועל המלכוד העומד בבסיסו. אבל למעשה מדובר במשהו רחב בהרבה. מאז ועד היום המונולוג הזה הוא בעיניי רגע מפתח והמגדיר המושלם ביותר לדון, לאופן שבו הוא רואה את העולם ול"מד מן" כולה – שילוב של ליריות ומאבק מתמיד.
העונה השישית הייתה ההמחשה המושלמת לכך. כאשר בסופה דון נכנס אל חדר הישיבות כדי לעשות את המצגת להרשי, הוא הביא איתו את כל חייו. היו לו מיליון סיבות להיות בכל מקום, למשל לוס אנג'לס. האיש הוא נווד מטבעו, גם אם בתודעתו שלו בלבד, מאז שאחד כזה ביקר את משפחת וויטמן כאשר דיק היה ילד. הוא טמן בראשו של הילד האומלל ("לא שמעת? אני בן של זונה") את הרעיון המלהיב של להיות "ג'נטלמן של פסי הרכבת" ולהשיל את יתר חייו. לאורך כל העונה השישית, ומן הסתם גם לפניה, דון סיפר כיצד הגיע אל המקום שבו הוא נמצא. מביט במבט שבור ושיכור בחברו בלוויית אמו שכל כך אהבה אותו. שוכב עם מעין בת דמותה של זונה שהייתה לו תחליף אם בנעוריו. שובר את לבה של בתו.
בשלב מסוים דון איבד את דרכו, שכח שוב לאן הלך. הוא באמת ובתמים חשב שנישואיו למייגן יהוו חותמת לשיפור דרכיו, וכשכבר היה בפנים ניסה לגרום לזה לעבוד, שלא ייכשל בשנית – עד שנכשל בשנית. נראה שהוא באמת אוהב את מייגן, עד כמה שהוא יודע לאהוב, אבל המסלול שלו היה שגוי, מנסה להימלט ונחבט שוב ושוב בקירות של התבנית שהוא עצמו יצר. הוא ניסה שוב להמציא את עצמו מחדש, הציע למייגן לעבור ללוס אנג'לס ולהתחיל דף חלק. עוד בריחה, הפעם לעיר השמשית שמאז ומתמיד היוותה עבורו מקום מפלט. איש הקיץ.
על פניו, דון דרייפר השיג את כל מה שרצה – גבר נערץ ואמיד, אישה יפה ושלושה ילדים, איש מקצוע מעולה בתחומו, התגלמות הקלישאה 'נשים רוצות אותו וגברים רוצים להיות כמוהו' – אבל הוא נותר הרוס כי בבסיסו עדיין ייחל למה שהיה לו. באמצע מצגת ל'הרשי', כאשר דון נמצא בשיא דרייפריותו, בקע מתוכו דיק וויטמן. רחוק מלהיות מלאך או מושלם – אלא נער שיושב בחדרו בבית זונות, אוכל שוקולד ומדמיין שהוא ילד רגיל. בדעתו זה היה רגע חסד שהוא לא יכול לאפשר ל"דון דרייפר" לחלל ולהכתים, אמת טהורה שאסור להפקיר בידי איש הפרסום שכל כולו חזות ריקה. "אם זה היה תלוי בי", אמר דון/דיק לאנשי 'הרשי', "לעולם לא הייתם מפרסמים".
בכך התנפצה לא רק התבנית של דון אלא גם של הסדרה כולה, אנשי פרסום המוכרים אשליות שמחפות על ריק. בניגוד לניסיונות קודמים של דון להשתפר, הפעם נדמה שלא מדובר בתחבושת זמנית על פצע תמידי, אלא להפך, חשיפת הפצע והתמודדות איתו. בכך הפך הרגע העצוב הזה להיות גם אחד האופטימיים ביותר בתולדות "מד מן", כמו גם לנקודה מייסרת לעצור בה לפני שממשיכים הלאה אל העונה האחרונה.
זו מגיעה סוף סוף ביום ראשון הקרוב, וכדרכו בקודש מת'יו וויינר מהסה בערך כל פרט עלילתי שעשוי לחשוף מה צפוי לקרות בה. בכל זאת הסכים לנדב משהו על התמונה הגדולה: "דון זכה למעט טוב בסוף הפינאלה של העונה הקודמת", אמר וויינר בשיחה עם עיתונאים. "התכנון הוא להמשיך עם הסיפור הזה, אבל דרמה בנויה מקונפליקט. חיים טובים של אנשים אף פעם לא מהווים דרמה טובה, אז אנחנו תמיד מחפשים בעיות נוספות עבורם". חלק מהבעיות הללו ודאי קשור לדברים שכבר ראינו בסוף העונה השישית – מייגן שהחליטה בכל זאת לעקור ללוס אנג'לס, ה"חופשה" הכפויה שעמיתיו של דון אילצו אותו לקחת – אבל בעיניי כל אלה שוליים. מה שמרתק הוא העובדה שלראשונה בחייו, האיש ששמונה שנים קודם לכן אמר לאחיו שחייו הולכים רק בכיוון אחד – קדימה – מסתובב לאחור ומישיר מבט אל המקום שממנו הגיע ואל האיש שהוא באמת.